Kotor Eski Şehri, Adriyatik'te en iyi korunmuş ortaçağ komplekslerinden biridir — dağa tırmanan duvarlar ve yüzyıllardır Kotor Körfezi girişini koruyan kalelerle çevrilidir.
Kotor'un eski kasabası, Karadağ kıyısının en ünlü ve en çok ziyaret edilen yerlerinden biridir. Dağlar ile Kotor Körfezi arasında yer almakta olup, hâlâ orijinal görünümünü koruyan bir ortaçağ topluluğunu temsil etmektedir. Dar sokakları ve meydanları sayesinde şehrin geçmişte nasıl göründüğünü görebilirsiniz ve çevresindeki surlar ile kaleler, Kotor'un tarih boyunca ne kadar önemli ve korunaklı olduğunu gösterir. Bu yüzden Eski Şehir ve kaleler birlikte birçok ziyaretçiyi çeken bir bütün oluşturur. Eski Şehir'de bir yürüyüş ve kaleleri gezmek, Kotor'un tarihini ve şehrin yüzyıllar boyunca nasıl gelişip korunduğunu öğrenmenizi sağlar.
Kotor'un Eski Kasabası – Geçmişte Bir Yürüyüş Kotor'un eski kasabası, dar sokaklar, küçük meydanlar ve eski taş evlerin bulunduğu taş bir labirent gibidir. Şehrin her bir bölgesinin kendi hikayesi vardır ve insanların burada farklı tarih dönemlerinde nasıl yaşadığını gösterir. Şehir, eski görünümünü korumuştur, böylece ziyaretçiler Orta Çağ'da hayatın nasıl olduğunu görebilirler. Eski Kasaba boyunca bir yürüyüş kalıcı bir izlenim bırakır.
Şehir surları – şehrin üzerindeki yol Kotor'un şehir surları, Eski Şehir'in üzerindeki dağa tırmanır ve tarihinin önemli bir parçasıdır. Eskiden şehri savunmak için kullanılırdı ve bugün Kotor'un en ünlü cazibe merkezlerinden biridir. Duvarlar boyunca ilerlediğinizde, tüm şehri, denizi ve dağları görebilirsiniz. Bu manzara, birçok ziyaretçinin Kotor'a gelmesinin nedenlerinden biridir.
St. John's Kalesi Aziz İvan Kalesi, Kotor Eski Şehri'nin üzerinde yer almakta olup, şehrin en ünlü kalelerinden biridir. Birçok merdivenli dik bir patika ona çıkar; bu patika Eski Şehir'den başlar ve Kotor'un üzerindeki tepeye tırmanır. Tarih boyunca bu kale, Kotor Körfezi'nin girişini izlemek ve Kotor'a doğru hareketi kontrol etmek mümkün olduğu için şehrin savunmasında önemli bir rol oynamıştır; bu nedenle stratejik olarak çok önemliydi. Bugün kale, Kotor'un en çok ziyaret edilen yerlerinden biridir. Tırmanış zorlu olsa da, birçok ziyaretçi zirveden manzara nedeniyle burayı ziyaret etmeyi tercih ediyor. Kaleden tüm Eski Şehri, denizi ve körfezi çevreleyen dağları görebilirsiniz; bu da güçlü bir izlenim bırakır. Surların kalıntıları, eski geçitler ve tahkimatlar hâlâ Kotor'un iyi tahkim edilmiş ve korunan bir şehir olduğu döneme tanıklık etmektedir. Bu yüzden Aziz Yuhanna kalesi, Kotor'un en önemli sembollerinden biridir.
Kotor'un Diğer Kaleleri St. John kalesine ek olarak, Kotor'da şehrin savunma sisteminin bir parçası olan başka kaleler de bulunmaktadır. Vrmac Kalesi, Kotor ile Tivat arasında bir tepede yer almakta olup, körfezin girişini kontrol etmek için kullanılmıştır. Trojica Kalesi, iç bölgeye giden eski yolu koruyor ve şehrin daha geniş savunmasının bir parçasıydı. Bugün bu kaleler kısmen terk edilmiş olsa da, Kotor'un eskiden ne kadar önemli ve iyi korunduğunu hâlâ gösteriyor.